С пятнадцати лет я играл за «Хоум Фарм» в Ирландии, но каждые школьные каникулы выступал за «Манчестер Юнайтед» в качестве ученика. «Манчестер Юнайтед» предложил мне стать воспитанником, но я хотел сперва закончить школу. В тот год, когда я закончил учиться в школе, я отправился на просмотр в «Селтик» и собирался подписать с ним контракт. Однако, я хотел играть в Англии, даже несмотря на то, что меня хотел подписать ещё и [ирландский] «Дандолк». Главный тренер «Дандолка» связался с «Ливерпулем» и сообщил им, что, возможно, я игрок, который их заинтересует. Так что летом я отправился в «Ливерпуль» на двухнедельный просмотр, и к июню-июлю они решили меня подписать. Я несколько волновался по поводу того, чтобы ехать туда, но папа сказал, что я с тем же успехом могу начинать в топ-клубе!
С самого начала карьеры Уилана в «Ливерпуле» было очевидно, что он может стать настоящей легендой клуба. Перспективный ирландец был признан лучшим молодым игроком года. В своём первом сезоне Уилан забил два гола в ворота «Тоттенхэм Хотспур» в финале Кубка лиги. Его игра не была излишне эффектной, но он играл очень эффективно. Он с честью справился с ролью наследника Рэя Кеннеди на левом фланге. Его умная игра не раз восхищала трибуны стадионов, к тому же он был настоящим лидером клуба, способным в нужный момент совершить невозможное.
После того, как в команду перебрался Джон Барнс, Уилан перешёл в центр полузащиты команды, где раскрылся по-новому. Его игра стала ещё более зрелой после того, как Ронни была доверена капитанская повязка. Травмы начали преследовать игрока в начале 90-х, и, к сожалению, в сезоне 1994/1995 Ронни был вынужден перейти в «Саутенд».
