Гарольд защищал цвета ливерпудлианцев на протяжении пяти лет, однако ему так и не удалось по-настоящему заиграть в мерсисайдском клубе. За всё время пребывания в стане красных Тейлор провёл только 70 матчей, из 210 возможных. Двадцать два поединка пришлись на первый сезон Гарольда в «Ливерпуле», по итогам которого команда заняла неприлично низкое для себя, 14-е место в национальном чемпионате (1932/1933).
Чаще всего Гарольд играл в передней линии, однако в те годы атака Ливерпуля не славилась результативностью, что сказывалось на результатах команды, которая являла собой типичного середняка первенства. Самое большое достижение клуба с Гарольдом в составе - это седьмое место в турнире 1935 года.