Джек был одним из первых бомбардиров в истории «Ливерпуля». Его дебют пришёлся на середину осени 1903 года, после чего он провёл 17 матчей подряд, забив в них шесть голов. В следующем сезоне он забил 21 мяч в 23 поединках «красных». Несмотря на то, что Джеку долгое время не удавалось застолбить за собой место в основном составе команды, его средний показатель результативности потрясает.
В сезоне 1909/1910 он забил 30 мячей, что было прекрасным показателем даже в те времена, когда оборона не играла такой важной роли, как сейчас. В течении следующих трёх сезонов Паркинсон забил ещё 43 раза. Однако, в сезоне 1913/1914 Паркинсон начал сдавать и забил только 6 мячей в чемпионате. Свой последний матч за «Ливерпуль» Джек провёл в середине февраля 1914 года, когда «красные» проиграли клубу «Болтон».
