Леонардсен был игроком основного состава «Ливерпуля» в первом сезоне выступлений за команду, однако впоследствии он оказался в запасе и был продан в лондонский клуб «Тоттенхэм Хотспур». Рой Эванс очень любил приглашать норвежских игроков, потому что они были очень трудолюбивы, а Лео был одним из лучших атакующих полузащитников своей страны.
Однако Леонардсена трудно было назвать игроком топ-класса, и Жерар Улье быстро избавился от неугодного игрока, продав его в «Тоттенхэм», где Лео за три сезона провёл 72 матча, в которых забил 11 голов. Из Лондона Леонардсен перебрался в бирмингемскую «Астон Виллу» в 2002 году. Он провёл в клубе лишь один сезон, после чего, в 2004 году, отправился на родину в столичный «Люн». В следующем сезоне Лео уже выступал за команду «Стрёмгодсет», с которой стал чемпионом норвежской Лиги.
