Томас Джордж Бромайлоу родился в Ливерпуле спустя всего два года после того, как на свет появился футбольный клуб «Ливерпуль». После окончания Первой мировой войны демобилизованный Бромайлоу сам попросился в «Ливерпуль». На тот момент ему было 24 года. Он сам пришёл на «Энфилд» и попросил, чтобы его посмотрели в деле. Джордж Паттерсон, который в то время был ассистентом менеджера, оказался настолько впечатлён игроком, что почти тотчас же предложил ему контракт.
Дебют Тома состоялся 25 октября 1919 года, когда мы в гостях обыграли «Бёрнли». Бромайлоу быстро завоевал место в основном составе команды — в дебютном для себя сезоне он провёл на поле 23 игры, а в последующие три сезона вообще пропустил лишь пять матчей, попутно выиграв с «красными» чемпионские титулы 1922 и 1923 годов. Он был очень хорош в отборе, славился отличным видением поля. Именно его, ставшего профессионалом в довольно-таки зрелом возрасте, нередко называли «мозгом» той команды. Вскоре Том стал капитаном «Ливерпуля», а с 1921 по 1925 год вызывался и в сборную Англии. Том был основным защитником клуба в течении десяти лет, его последним матчем стал поединок против «Блэкбёрна» на «Ивуд Парк» в последнем матче сезона 1929/1930 годов. После этой игры 35-летний защитник решил повесить бутсы на гвоздь и стал тренером, поработав в Амстердаме, а также с «Бёрнли», «Кристал Пэлас» и «Лестер Сити».
За годы, проведённые в «Ливерпуле», он 375 раз выходил на поле (341 в Лиге) и забил 11 голов. Бромайлоу 33 раза защищал цвета мерсисайдцев в матчах Кубка страны и 5 раз выходил на поле в футболке сборной Англии.
