На рубеже XIX и XX веков центральный защитник Чарли Уилсон провёл за ливерпудлианцев 91 игру. В конце сезона 1897/1898 он провёл один поединок, в следующем чемпионате — ещё 7. Но уже в сезоне 1899/1900 он отыграл 22 матча из 34. Вершиной его карьеры стала, вне сомнения, победа в чемпионате 1901 года, когда он провёл 26 матчей из 34.
В феврале 1903 года Чарли сломал ногу в матче против «Миддлсбро» и вылетел на долгие восемь месяцев. Вернувшись после травмы, Чарли провел в составе «красных» ещё несколько лет, однако больше не мог похвастать статусом игрока основного состава, появляясь на поле лишь по большим праздникам.
Последний раз он появился на поле за «Ливерпуль» в апреле 1905, однако затем Уилсон работал скаутом в системе клуба вплоть до 1939 года.
