Шотландский форвард Сэмюэл (что интересно, его звали Samual, а не Samuel) Джиллиган родился в известном своим футбольным дерби городе Данди. К моменту перехода в «Ливерпуль» в 1910 году Сэм успел поиграть за «Данди», «Селтик» и «Бристоль Сити», и именно из последнего клуба он перебрался на Мерсисайд. Несмотря на то, что Джиллиган уже в своём дебютном матче 24 сентября отличился забитым голом в ворота «Манчестер Сити» на «Хайд Роуд» и сыграл в следующем поединке против «Эвертона», он был выведен из первого состава и свой следующий матч за «Ливерпуль» провёл лишь в феврале, однако после этого выходил в каждом матче клуба вплоть до конца сезона.
В следующей кампании Сэмюэл принял участие в 23 поединках, в которых игрок забил 11 голов, и стал вторым бомбардиром команды в сезоне. Однако после этого он вновь выпал из обоймы, и в сезоне 1912/1913 годов провёл за клуб лишь два матча — в октябре против «Шеффилд Уэнсдей» и в декабре против «Болтона». В 1913 году форвард покинул «Ливерпуль» и позднее выступал за «Джиллингем» (хм,.. Джиллиган из «Джиллингема» — кто сказал, что он выбрал команду не из-за названия?) и «Форфар Атлетик». К сожалению, о его дальнейшей судьбе ничего неизвестно.
