Форварда Джимми Макдугалла мы приобрели у «Партик Тисл», когда ему было 24 года. В «Ливерпуле» Макдугалл довольно быстро переквалифицировался в хавбека и именно на этом «сделал себе имя». Он отличался невероятным хладнокровием и надёжностью, а потому неудивительно, что 10 сезонов подряд он регулярно выходил на поле в майке «Ливерпуля». Жаль, что его карьера в клубе пришлась на одну из самых «тёмных» эпох в истории «красных».
Джимми появился на «Энфилде» пять лет спустя после того, как мы в четвёртый раз завоевали чемпионский титул. Наш следующий успех состоялся только в первый послевоенный сезон (1947 год, если кто не помнит). За десять лет карьеры Макдугалла в клубе нашими лучшими достижениями стали четверть-финал Кубка Англии в 1932 (когда мы позорно уступили «Челси» на «Энфилде» 0:2) и пятое место в чемпионате в сезоне 1928/1929 годов. Зато в сборной Шотландии Джимми успел побыть капитаном, а этой чести удостаивалось не так уж много игроков игроков «Ливерпуля» во времена энфилдских этапов их карьеры.
Последним матчем Джимми в красной футболке стала игра против «Чарльтона» 15 января 1938 года (мы проиграли 0:3 в гостях), после этого он ещё немного поиграл за любительский «Саут Ливерпуль», а потом окончательно повесил бутсы на гвоздь. За свою карьеру в составе «Ливерпуля» Джимми провёл 356 матчей и забил 12 голов, причём две трети из них были забиты в первых 25 играх Макдугалла за «красных». Правда, не будем забывать, что тогда он играл форварда, а не защитника.
