Кевин Бэрон начинал свою карьеру в любительской команде родного Престона, где его и приметили тренеры «Ливерпуля». В сезоне 1947/1948 Кевин провёл лишь 6 матчей в чемпионате страны, что было неудивительно, ведь «красные» были чемпионами Англии, и молодому неопытному игроку было довольно сложно выиграть у конкурентов место в основном составе.
В сезоне 1949/1950, однако, Бэрон получил свой шанс, которым сумел воспользоваться. Нападающий пропустил всего 4 игры в чемпионате, а также защищал цвета «Ливерпуля» в матче на Кубок Англии на «Уэмбли», против «Арсенала». В следующем сезоне он провёл лишь 7 поединков, однако в следующем сезоне вновь сумел завоевать место в первой команде, пропустив лишь два матча из 42. В этих 40 поединках, Кевин провел 6 голов. В следующем сезоне его результативность возросла, он забил 9 мячей в 27 матчах первенства. Тем не менее, это первенство стало последним для Кевина, проведённым в в форме «Ливерпуля», и в мае 1954 года был продан в «Саутэнд».
