Левый защитник, который 25 декабря 1909 года был вынужден провести матч, стоя на воротах. Он надел перчатки и вратарский свитер Сэма Харди, который пропускал матч. Вратарь сборной Англии Харди должен был остаться доволен своим заместителем, который умудрился не пропустить в матче против «Болтона» [победа «красных» с результатом 3:0 - прим.ред.]. В период с 1898 по 1905 годы Брэдли провел 199 встреч в составе клуба Первого дивизиона «Стоук Сити». Впоследствии Брэдли вновь оказался в «Стоуке», однако клуб к тому времени вылетел из английского элитного дивизиона.
В сентябре 1905 года Брэдли впервые вышел на поле в составе «красных», которые принимали на своем поле «Бирмингем Сити», в рамках первенства Первого дивизиона. Он провёл 31 матч в первом же сезоне, который ознаменовался победой «Ливерпуля» в чемпионате. За последовавшие четыре сезона Брэдли пропустил всего 18 встреч «Ливерпуля». В период с 1905 по 1911 годы занимаемая им позиция левого защитника была самой стабильной в клубе.