Шотландский инсайд-форвард Вилли Фэган был перспективным девятнадцатилетним парнем, когда переходил из «Селтика» в «Престон» в октябре 1936 года. К «Ливерпулю» Вилли присоединился вскоре после начала сезона 1937/1938 и сразу же попал в основной состав команды, сыграв ближе к концу сезона в 31 матче подряд и забив при этом 8 голов. В следующем сезоне он пропустил всего лишь три игры в чемпионате, а забил уже 14 голов. В чемпионате 1939/1940 годов Вилли успел принять участие в матчах трёх первых туров, но Вторая мировая война приостановила его карьеру в «Ливерпуле» в возрасте 22 лет.
В отличие от многих своих коллег Вилли еще был в подходящем возрасте, чтобы вновь заиграть на «Энфилде» после окончания войны. В первом послевоенном чемпионате 1946/1947 годов он провёл достаточное количество игр, чтобы получить заслуженную чемпионскую медаль. Несмотря на то, что в следующих двух сезонах по причине травм Вилли играл нерегулярно, он великолепно провел сезон 1949/1950, своими выступлениями помогая «Ливерпулю» пробиться в его первый в истории кубковый финал на «Уэмбли».
Свою последнюю игру за клуб Вилли Фэган провел 1 сентября 1951 года в матче против «Хаддерсфилда» в возрасте 34 лет. Если бы война не забрала у него так много лет, то, без сомнения, его неплохая карьера в «Ливерпуле» была бы великой.
