Харри (или как его называли друзья Генри) был одним из многих игроков, чью карьеру прервала Вторая мировая война. Его отец также был профессиональным футболистом и выступал за команду «Блэкпул», однако бóльшую известность получил другой родственник Харри, некий Джордж, который блистал в составе «Ньюкасл Юнайтед», «Арсенала» и «Стоук Сити». Дебют Харри в составе «Ливерпуля» состоялся в начале октября 1936 года, а всего на его счету был 21 матч в сезоне 1936/1937.В этих играх Харри забил два мяча.
Несмотря на то, что Харри начинал сезон 1937/1938 твёрдым игроком первой команды, после 12 первых матчей чемпионата он уступил свое место Филу Тейлору, и провёл в том сезоне ещё только 3 поединка. После долгого перерыва, вызванного началом Второй мировой войны, Харри вернулся в «Ливерпуль», с которым выиграл звание английского чемпиона в сезоне 1946/1947, проведя 19 из 42 матчей клуба. В первых 11 матчах нового сезона 1947/1948 Харри не выступал, что привело к его уходу из команды. В мае 1948 года Харри перебрался в «Транмир Роверс», за который играл пять лет. Свою игровую карьеру Истхэм завершил в клубе «Аккрингтон Стэнли».
