Прайдэй был универсальным вингером послевоенного «Ливерпуля», который мог выступать на обоих флангах. Контракт с ним был заключён на лайнере, проходившем по рейсу Кейптаун-Саутгемптон. Он сыграл четыре игры в розыгрыше Кубка Англии 1946 года, но девяти матчей в лиге сезона 1946/1947 оказалось недостаточно для получения чемпионской медали. Тем не менее, два забитых им в том сезоне гола были бесценными. Первый из них, забитый во втором тайме против «Брентфорда» 17 мая 1947 года, принёс команде одно очко, а в следующем матче (предпоследний тур того изнурительного сезона, проходившего с августа по июнь) Боб забил победный гол «Арсеналу» на 79-й минуте. Последние четыре игры «Ливерпуля» того сезона были выездными, и Боб помог команде победить в трёх играх и заработать ту ничью с «Брентфордом» — всё это были ключевые очки в концовке чемпионата.
