Дебют Грэма можно назвать одним из самых удачных в английском клубном футболе — 26 сентября 1964 года Бобби вышел на поле против «Астон Виллы» и оформил хет-трик в матче, который «красные» выиграли с разгромным счётом 5:1. Спустя один месяц Грэму исполнилось 20 лет. Несмотря на феноменальное начало, запал юноши иссяк через 15 игр, и за следующие три года он лишь 10 раз выходил на поле в форме «Ливерпуля». Лишь в апреле 1969 года Грэму удалось получить место в первой команде. К тому времени уже сошли с мерсисайдского небосклона такие звезды, как Роджер Хант и Иан Сент-Джон. Бобби провёл все 54 матча своего клуба в сезоне 1969/1970. Начало следующего сезона сложилось удачно, однако в октябре Грэм получил травму ноги в поединке с лондонским «Челси». После того, как у «Кардиффа» в спешном порядке был куплен Джон Тошак, а из «Сканторпа» прибыл Кевин «Могучий Мышонок» Киган, стало ясно, что дни Грэма в команде сочтены. Он перешёл в «Ковентри», а свою карьеру закончил в «Транмире».