Александр Марк Дэвид Окслейд-Чемберлен родился 15 августа 1993 года в Портсмуте. Его отец Марк и дядя Невилл также в прошлом были профессиональными футболистами. Отец Алекса играл в числе прочего за «Стоук Сити» и «Портсмут».
Первым соперником клуба стала команда «Чэтем Таун», матч состоялся в 1899 году. В 1939 году после двух неудачных попыток «Портсмут» стал обладателем Кубка Англии, разгромив в финале со счетом 4:1 «Вулверхэмптон». В 1949 году команда стала чемпионом Англии, а спустя год повторила своё достижение, став одним из пяти клубов послевоенной эпохи, которым удалось отстоять завоеванный ранее титул победителя первенства страны. В 2008 году команде удалось повторить свой успех, датированный далеким 1939 годом, и стать обладателем Кубка Англии.