Уилки играл в обороне клуба в последних сезонах девятнадцатого столетия. Он дебютировал в начале сезона 1895/1896 в гостевом поединке против «Ноттс Каунти», который «Ливерпуль» выиграл со счётом 3:2. В том сезоне он провёл 20 матчей за клуб из 30 сыгранных командой поединков и в ноябре 1895 года забил в ворота «Лестера» свой единственный гол за «Ливерпуль». Он также принимал участие в тест-матчах в конце сезона. Так в то время назывались стыковые игры за право остаться в элите национального футбола.
В начале сезона 1896/1897 Томас Уилки был твёрдым игроком основного состава клуба, выступая на позиции правого защитника. Он провёл 25 матчей сезона, после чего был вытеснен из первой команды Билли Данлопом, который сыграл в пяти заключительных поединках турнира. В течении следующих двух сезонов Томас Уилки отыграл в общей сложности в 12 поединках «красных», и 19 ноября 1898 года он провёл заключительный матч в футболке «красных», выйдя на поле в матче чемпионата против «Бери», после чего отправился покорять сердца фанатов «Портсмута».
