К моменту перехода в «Ливерпуль» в 1894 году забивной нападающий Джимми Росс уже имел достаточно славы и опыта, заработанных вместе с «Престон Норт Энд», из которого он и пришёл. Джон Маккенна потратил целых 75 фунтов на то, чтобы перетащить шотландского форварда в «Ливерпуль». Дебют Росса состоялся 13 сентября 1894 года, в этом матче на «Энфилде» Джимми в присутствии 6 тысяч зрителей забил свой первый гол, однако мы проиграли «Болтону» 1:2. Всего же в сезоне 1894/1895 годов Джимми Росс отличился 11 раз [второй результат после Томаса Брэдшоу - прим.ред.], что было неплохим результатом для команды, забившей всего 51 гол за сезон, по итогам которого она вылетела во Второй дивизион.
Защита команд Второго дивизиона больше подходила для стиля игры Джимми, и за сезон он забил 23 гола в 25 играх, что позволило команде сразу же вернуться в элиту. Но в следующем году, несмотря на то, что «Ливерпулю» удалось закрепиться в Первом дивизионе, заняв неплохое пятое место, Росс забил всего лишь три мяча в 21-м матче. Сразу же по окончании сезона 1896/1897 гг. он перешёл в «Бёрнли», а в 1898 году – в «Манчестер Сити», где забил 21 гол в 67 матчах. Проблемы со здоровьем вынудили его завершить карьеру футболиста в конце сезона 1900/1901, а 12 июня 1902 года он скоропостижно скончался в возрасте 36 лет.
