Реднапп являл собой пример настоящего профессионала, как на поле, так и вне его. Юношей Реднапп тренировался в «Тоттенхэме», однако начал карьеру в клубе своего отца – «Борнмуте». Ещё до того, как Джейми сыграл свой первый матч на высшем уровне, Кенни Далглиш приглашал игрока на просмотр. Харри Реднапп разрешил сыну поехать на двухнедельный просмотр, однако оставил того ещё на один сезон в «Борнмуте». После всего лишь 13 матчей за этот клуб Реднапп-младший стал самым дорогим 17-летним игроком страны, когда Далглиш заплатил за него 350000 фунтов (плюс еще 150 тысяч в случае участия игрока в оговоренном количестве матчей за новый клуб). Джейми так и не сыграл под началом Кенни ни одного матча. Вскоре после переезда Джейми на Мерсисайд, «Король» Кенни подал в отставку с поста главного тренера «Ливерпуля».
